Actualmente esta celebración tiene rango de “memoria obligatoria” y se celebra el 15 de septiembre. Está colocada justo después de la fiesta de la Exaltación de la Santa Cruz (14 de septiembre).
Las primeras huellas de esta festividad se remontan al siglo XV ya presuponiendo la contemplación de los Dolores de la Virgen en la misma Edad Media.
El recuerdo de los “Siete Dolores” fue eliminado en 1969, tras la reforma litúrgica del Concilio Vaticano II, como “duplicado” del 15 de septiembre. Sin embargo, la celebración, en ambiente de Semana de Pasión, se sigue manteniendo en muchos lugares, al menos de España, en el considerado “Viernes de Dolores”, anterior al Domingo de Ramos, o, anterior al Viernes Santo.
Celebración de alto contenido teológico, pues recuerda la presencia de María al pie de la Cruz.
BREVE RECORRIDO HISTÓRICO
El modo tierno y lleno de afecto como los Santos Padres, en la Antigüedad cristiana, hablaron de los que la Santísima Virgen padeció interiormente mientras su Hijo sufría los horrores de la Pasión, justifica la devoción singular con que los fieles, particularmente en España, donde se celebró siempre esta festividad con gran reverencia.
Recordemos que el primer significado del nombre de María es “Océano de Amargura”, y este nombre, inspirado por Dios, denota bien con cuánta razón se celebra esta contemplación de sus Dolores.
Se llamó también fiesta de la “Compasión de la Santísima Virgen” o de “Nuestra Señora de la Piedad y de las Angustias”, y fue instituida canónicamente en el Concilio de Colonia, en 1423, para reparar, de algún modo lo que los partidarios del hereje Juan de Huss (1370-1415) habían hecho contra el honor y el culto de la Santísima Virgen María, quemando sus imágenes en que estaba representada con su Hijo en los brazos, después de haberlo desclavado y bajado de la cruz.
En algunos puntos se ha señalado un día fijo para la festividad, que es el 18 de marzo, ocho días antes del 25, pues se pensaba que el Hijo de Dios había muerto en ese día (de ahí la colocación de la Pascua de la Natividad, ya que se decía, en la antigüedad, que la muerte de los santos coincidía con el día de su concepción; en este caso la Encarnación).
En otros sitios fue movible la celebración, señalando el viernes precedente a Domingo de Ramos, que es cuando se celebra en España. hay también lugares donde la fiesta de los Dolores y de Nuestra Señora de las Angustias se celebran el sábado, víspera de los Ramos, por ser este día de la semana el particularmente consagrado a la veneración y devoción de la Santísima Virgen.
Antiguamente se celebró en el Oriente cristiano, y después en Francia, en la parte occidental de la Cristiandad, una fiesta llamada del “Pasmo”, que es lo mismo que del “Desmayo”, y casi lo mismo que de la “Conmiseración”.
Hay testimonios del siglo XVI que enseñan que esta fiesta se celebraba con gran solemnidad y con Octava, desde el Domingo I de Pasión hasta el Domingo de Ramos. Se conmemoraba, entonces, el hecho del desfallecimiento de la Virgen al encontrarse con su Hijo en la calle llamada de la Amargura (en Jerusalén se conservaban las ruinas de una iglesia, vistas en el siglo XVI, lo cual nos habla de la hondura de esta celebración)
En 1232, en plena Edad Media, bajo el pontificado de Gregorio IX (1227-1241), se fundó en Florencia una institución 
religiosa llamada de los “Siervos de María”, o “Servitas”. La fundó San Felipe Benicio junto con otros siete caballeros florentinos, todos los cuales se propusieron servir a la Virgen.
Vestidos humildemente en el día de la Natividad de María, salieron por las calles de dos en dos, y al verlos los niños empezaron a llamarlos “Siervos de María”, nombre que les daría ya el obispo.
Se dice que la Virgen se apareció, vestida de negro, a Bonfilio, uno de los siete varones, por lo cual los “Servitas” adoptaron este color para su hábito. La Orden sería aprobada por el Papa Alejandro IV (1254-1261) en 1254.
A petición de los “Servitas”, la Santa Sede otorgó en 1667 a dicha Orden licencia para celebrar el tercer domingo de septiembre la fiesta de los Dolores.
En España, el rey Felipe V solicitó se concediera la misma licencia que a los “Servitas”. El Papa Clemente XII (1730-1740) accedió a esta solicitud en 1735.
Pío VII (1800-1823), tras su retorno de la prisión napoleónica en Fontaineblau, donde fue humillado y maltratado, en cuyas condiciones consideró sus penas uniéndolas a las de Jesucristo, contempló los sufrimientos de la Virgen al pie de la Cruz, así pues, tras la liberación, extendería la fiesta a toda la Iglesia en 1814 incluyéndola en el calendario romano y colocándola en el tercer domingo de septiembre.
San Pío X (1903-1914) la fijaría en el 15 de septiembre, después de la Exaltación de la Santa Cruz, con el nombre actual de “Nuestra Señora de los Dolores”, pues hasta entonces se celebraba con el nombre de los “Siete Dolores”. Este papa santo no quería que los domingos estuviesen ocupados por otras festividades.