Este equilibrio frágil ente lo contemplativo y lo activo, lo literario y lo pastoral, lo espiritual y lo político, se hará todavía más difícil cuando San Gregorio, eclesiástico prestigioso y de plena confianza para el pueblo romano, sea elegido Papa a la muerte de Pelagio. Era el año 590.
Se conoce el desarrollo de su misión gracias a las más de 800 cartas que han llegado hasta hoy.
En él vemos una prodigiosa síntesis entre la interioridad monástica, la experiencia política, la fortaleza moral, y la profundidad intelectual.
Todo ello envuelto en una delicada humildad, que le movió a tomar para sí el título que aún hoy se aplica al Papa: “Servus servorum Dei”.
De su formación moral da buen testimonio su colección de “Homiliae in Evangelia”, que él predica para todos los públicos. De su profundidad intelectual se encuentra una espléndida muestra en las “Homiliae in Ezechiel”, dirigidas a un grupo selecto de pastores y laicos de alto nivel cultural.
Como Ezequiel, San Gregorio concibe, en su misión pastoral, a imagen del profeta que asciende hasta Dios en la contemplación para recibir su Palabra y desciende luego hasta su pueblo para alimentarle con ella.