Una cuestión esencial para sus fieles, también para los cristianos de todos los tiempos, era la relación entre el don de Dios y la responsabilidad de la libertad humana en las obras de cada persona. San Agustín toca en este ámbito cuestiones tan difíciles de resolver como la Gracia, la elección de Dios, la predestinación, y la consistencia de la libertad humana.
Cuestiones siempre difíciles.
Pelagio, y su discípulo, Julián de Eclana, defendieron un modo de resolver estos temas que minusvaloraba el daño causado en la naturaleza humana por el pecado original. Ponían el peso de la respuesta en la libertad, el esfuerzo, y la disciplina.
La controversia con los pelagianos, cuyas doctrinas podría refutar San Agustín con la historia de su propia conversión, empeñaría sus últimos años como obispo de Hipona, en un sinfín de cartas y escritos.